Η Μονη είναι τοποθετημένη κάτω από την ψηλότερη κορυφή της Σκιάθου, την Καραφλυτζανάκα, είναι κτισμένη η Ιερά Κοινοβιακή Μονή του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου, το Μοναστήρι της Ευαγγελίστριας ή της Βαγγελίστρας, όπως το λένε οι Σκιαθίτες.

Επιβλητικό, είναι το μόνο “εν ενεργεία” μοναστήρι του νησιού. Βρίσκεται βόρεια, μισή ώρα από την πόλη με το λεωφορείο της γραμμής.

Το μικρό μουσείο της Ιεράς Μονής Ευαγγελισμού της Θεοτόκου εκτίθενται σπάνια εκκλησιαστικά αρχαία αντικείμενα, βυζαντινές εικόνες, βιβλία και χειρόγραφα.Η Μονή βρίσκεται πέντε (5) χλμ. από τη πόλη της Σκιάθου με καλή οδική πρόσβαση είτε με δικό σας μέσο, είτε με μέσο μαζικής μεταφοράς.

Ο ιερομόναχος Νήφων, πρώτος ηγούμενος και ιδρυτής της Μονής εκοιμήθη στις 28 Δεκεμβρίου του 1809 σε ηλικία 73 ετών. Δευτέρος ηγούμενος και συνιδρυτής διετέλεσε ο Σκιαθίτης Γρηγόριος Χατζησταμάτης (1809-1815). Στη συνέχεια και μέχρι σήμερα διετέλεσαν άλλοι 30 ηγούμενοι με τελευταίο στις μέρες μας τον Ιερομόναχο π. Ιωσήφ Κατσουρας